Avant d'interpréter Ronald Weasley dans Harry Potter, Rupert n'avait joué que dans quelques pièces de théâtre amateur dont Annie, ;Peter Pan; et une adaptation des Contes de Grimm.
Un jour, en regardant une émission de télévision, il apprend que l'on recherche des jeunes acteurs pour incarner les héros du livre de J.K. Rowling. Dans un premier temps, il a envoyé une lettre retraçant son parcours et pourquoi il se sentait capable d'interpréter Ron. Au bout de trois semaines, il n'avait eu aucune nouvelle et se décida à envoyer, avec l'aide de sa mère, une cassette où, déguisé en fille, il chantait un morceau de rap expliquant ses points communs avec Ron. Pour preuve que cette cassette n'est pas passée inaperçue, trois jours après, on le convoqua pour passer une audition. Il avoue qu'il aurait aimé jouer le rôle de Drago Malefoy car cela aurait été un véritable rôle de composition et que l'idée de se mettre le public à dos ne l'aurait pas gêné. Pour son quatorzième anniversaire, Rupert à demander un unicycle car ça avait l’air chouette à la télé, il sait tourner 6 fois les pédales sans tomber!
Il adore l’art et dessiner, il a d’ailleurs peint un tableau pour une œuvre de charité Kith & Kids qui s’occupent de jeunes ayant des incapacités, au total, l’œuvre à récolter 22.000£. Avec le salaire qu’il a reçu pour le rôle de Ron, Rupert a acheté une maison de cinq chambres pour toute sa petite famille sur une île privée de River Lea à Hertford. Son père à vendu son magasin de voitures pour s’occuper de la carrière de Rupert. Pendant son temps libre, Rupert aime nager, jouer au golf ou à des jeux vidéos tel que Medal of Honor, son préféré.
